Sebelum pembentukan Malaysia lagi Lee Kuan Yew telah menegaskan walaupun Singapura bersetuju menyertai Malaysia, namun hal-hal yang terkandung dalam percantuman tersebut mestilah ditentukan bersama-sama dengan rakyat singapura sendiri. Hal ini ditegaskan kerana Lee Kuan Yew ingin memastikan rakatnya tetap mendapat keselesaan selepas penggabungan.
Pada 23 Ogos 1961 , mesyuarat rasmi telah diadakan antara Singapura dengan Persekutuaan Tanah Melayu dan mencapai persetujuaan atas beberapa perkara. Antara perkara tersebut ialah menyatakan aspek pertahanan, hubungan luar dan keselamatan menjadi tanggungjawab persekutuan. Walau bagaimanapun, soal pendidikan dan tenaga buruh adalah dibawah bidang kuasa kerajaan Singapura. Perkara ini juga menjadi bidang kuasa Persekutuan Tanah Melayu dan negeri-negeri Melayu. Semua perkara tersebut termaktub di dalam kertas putih dan diisytiharkan secara rasmi pada bulan November 1961. Selain itu, jumlah perwakilan Singapura yang akan masuk ke dalam Dewan Rakyat telah ditetapkan, iaitu seramai 15 orang.
Setelah 2 tahun Sinapura berada di dalam Malaysia, hubungan Tanah Melayu dan Singapura menjadi mula menjadi tegang. Hal ini kerana banyak perselisihan faham telah timbul antara kerajaan Singapura dengan Kerajaan Persekutuan tanah Melayu. Antara isu yang menjadi perbahasan hangat ialah soal ekonomi, parti dan perkauman. Bagi aspek ekonomi , Tanah Melayu, Singapura, Sabah dan Sarawak telah sepakat untuk memajukan sektor perindustrian dan perkilangan bersama. Dalam hal ini, barang-barang yang dihasilkan digunakan dalam negeri dan bukan untuk dieksport ke luar negara. Keuntungan yang diperoleh akan dikongsi bersama. Namun apabila Malaysia ditubuhkan, tidak banyak kemajuan ekonomi yang dicapai. Keadaan ini mengecewakan Singapura.
Dalam soal parti dan perkauman, Parti Tindakan Rakyat yang dipimpin oleh Lee Kuan Yew cuba bertanding dengan PERIKATAN di bawah pimpinan Tunku Abdul Rahman. PAP cuba untuk menarik perhatian bahawa MCA tidak mampu untuk membangan dan memajukan orang cina. Kempen ini telah dijalankan oleh PAP sehingga pergerakkan PAP dianggap sebagai satu pencerobohan ke atas hak istimewa orang Melayu. Dalam hal ini, PAP seakan-akan melupakan pengorbanan orang Melayu yang selama ini sanggup berkongsi kuasa dengan orang bukan Melayu. Keadaan ini juga telah mencetuskan rusuhan pada 21 Julai 1964. Keadaan ini lebiihh teruk apabila Singapura memperjuangkan pesamaan hak dan kempen ’Malaysia untuk orang Malaysia’ yang dipimpin oleh Lee Kuan Yew. Untuk merealisasikan cita-cita ini, Singapura telah membentuk ’United Opposiyion Front’ yang kuat memperjuangkan konsep persamaan hak dan ’Malaysia untuk orang Malaysia’. Pelbagai usaha telah dijalankan oleh Tunku Abdul Rahman untuuk meredakan keadaan, tetapi tidak berjaya. Akhirnya, pada bulan Ogos 1965, Singapura mengambil keputusan untuk keluar daripada Malaysia.
Sebab-sebab penyingkiran Singapura:
- Masalah politik
Pada November 1963, Lee Kuan Yew menyatakan bahawa kegiatan PAP hanya terbatas di Singapura dan tidak bercadang ambil bahagian dalam pilihanraya Tanah Melayu dalam tempoh 5 tahun selepas penyatuan.
PAP memungkiri janjinya dan bergiat aktif di Tanah Melayu lalu bertanding dalam Pilihan Raya 1964.
Tunku Abdul Rahman menegaskan bahawa PAP tidak diperlukan di Tanah Melayu kerana penglibatannya yang terlalu awal akan menjejaskan perpaduan kaum di Tanah Melayu dan hubungan antara UMNO dengan MCA.
PAP berminat untuk menggantikan MCA bagi mewakili kaum cina dalam kerajaan.
2. Isu perkauman
Hubungan di antara UMNO dan PAP menjadi semakin renggang selepas dua tahun Singapura dalam Malaysia akibat peristiwa yang berlaku di Singapura dan banyak perselisihan faham telah berlaku. Setelah menyertai Malaysia, orang Melayu di negeri itu merasakan diri diabaikan dan Singapura tidak ambil tindakan untuk membaiki kedudukan mereka dan timbul rasa kurang senang dalam kalangan orang Melayu di Singapura.
Beberapa buah pertubuhan yang mewakilan orang Melayu menemui Tunku Abdul Rahman untuk lapor hal itu. Keadaan menjadi semakin serius selepas Setiausaha Agung UMNO, Syed Jaafar Albar menuduh pemimpin PAP cuba memecahkan perpaduan masyarakat Melayu di Singapura.
3. Konsep “Malaysian Malaysia”
Sikap pemimpin Singapura yang memperjuangkan konsep “Malaysian Malaysia” tidak disenangi pemimpin United Malays National Organisation(UMNO). Konsep ini menafikan institusi Kesultanan Melayu serta mencabar hak istimewa orang Melayu dan bumiputera. Pada Mei 1965, Lee Kuan Yew menubuhkan Malaysia Solidarity Convention dengan slogan “a democratic Malaysian Malaysia” sebagai satu pakatan di kalangan parti pembangkang untuk menandingi Parti Perikatan. Beliau ingin mewujudkan satu “persamaan hak bagi semua” melalui satu ideologi politik, sosial dan ekonomi yang sama untuk semua kaum.
4. Masalah ekonomi
Mengikut perjanjian Malaysia, Singapura diberi kuasa untuk memungut cukai. Hasil yang dikutip akan dibahagikan berasaskan kadar 60% untuk Singapura dan 40% untuk kerajaan persekutuan. Beban cukai Singapura paling ringan dan perbelanjaan pertahanan bertambah akibat konfrontasi dengan Indonesia, kerajaan persekutuan bercadang untuk mengkaji semua agihan hasil itu yang menetapkan Singapura menyerahkan 60% dan bukan lagi 40% hasilnya menimbulkan kemarahan pemimpin Singapura.
Pada Februari 1965, Menteri Kewangan, Tan Siew Sin mengarahkan pengusaha di Singapura untuk berunding dulu dengan kerajaan persekutuan tentang perlindungan tarif sebelum membuka kilang. Arahan ini menimbulkan kemarahan para pengusaha di Singapura mendapat liputan luas media.
Pasa bulan Mei 1965, hubungan antara Singapura dan Kuala Lumpur menjadi tegang dan membimbangkan Tunku Abdul Rahman. Tunku Abdul Rahman memaklumkan keputusan beliau untuk menyingkirkan Singapura kepada Tun Abdul Razak dan Dato’ Dr Ismail Abdul Rahman. Pada 9 Ogos 1965, Tunku buat pengumuman rasmi di Dewan Rakyat mengenai perpisahan Singapura daripada Malaysia.
